保罗西蒙为60年代的诗人民谣重唱团体“西蒙与葛芬柯Simon&Garfunkel”中担任非常重要的词曲创作，由葛芬柯清新高亢的歌喉，配上西蒙充满诗意及符合时常反映时事，关怀社会的歌词，西蒙与葛芬柯成为那个年代或甚至现在都没有人可以取代他们在音乐历史上崇高的地位。在1965年到1970年期间，Simon和Garfunkel成为美国流行乐坛历史上最成功的唱片二人组。他们的伙伴关系由于对音乐理解的不同，最终还是结束了。合作中止后，Simon开始在纽约从事写歌工作，准备发展一种不同形式的独奏专辑--Paul Simon专辑。他的工作融入了拉丁、瑞格和爵士舞曲的风格，代表作有《Mother And Child Reunion》和《Me And Julio Down By The Schoolyard》。